Райли Рейнольдс родилась 13 апреля 1989 года в Ист-Виллидж, штат Калифорния. Она была старшим ребенком в семье из четырех человек. Она описывает свою семью как заботливых и милых хиппи, которые были единственными в городе, кто не посещал церковь. Ее родители были учителями. Несмотря на то, что ее семья была любящей и несущей, она ушла из дома в пятнадцать лет (она училась в школе-интернате), и с тех пор они все живут своей жизнью, не поддерживая слишком много контактов.